Томас, типичный стареющий девственник, решает поехать на встречу выпускников своей школы, чтобы завоевать сердце девушки, которая даже не подозревала о его существовании. Он уговаривает двух друзей детства составить ему компанию: Даррела, недавно разведённого биржевого брокера, подумывающего о самоубийстве, и Джимми, богемного музыканта-алкоголика. Вместе эта необычная троица отправляется в паломничество по американским просторам и глубинам собственных душ. То, что они найдут в пути, может навсегда изменить их жизнь.